Oskari Vilamo, alunperin Willman, syntyi Mäntsälässä kyläsepän poikana vuonna 1880.
Opiskeltuaan puusepänkoulussa Sortavalassa hän siirtyi Helsinkiin, jossa valmistui rakennusmestariksi Helsingin teollisuuskoulusta vuonna 1901. Valmistuttuaan hän toimi rakennuspiirtäjänä ja -laskijana kymmenkunta vuotta, niistä pari vuotta Tukholmassa laittomia kutsuntoja paossa.
Itsenäiseksi urakoitsijaksiVuodet 1905–1911 suomalaisen rakentamisen merkkimiehen, professori Onni Tarjanteen toimistossa olivat Vilamon kertoman mukaan hänen kehitykselleen ratkaisevia. Tämän jälkeen hän toimi vastaavana rakennusmestarina helsinkiläisillä työmailla.
Ensimmäisen maailmansodan sytyttyä 1914 Vilamo toimi myös venäläisten pääkaupunkiseudulla käynnistämissä linnoitustöissä urakoitsijana, kunnes vuonna 1919 lopullisesti ryhtyi itsenäiseksi urakoitsijaksi.
Merkittäviä urakoita Helsingissä
Oskari Vilamo rakensi ja urakoi pääasiassa Helsingissä pitkälti toista sataa rakennusta. Huomattavimpia niistä olivat Atlas-Pankin ja Helsingin Suomalaisen Säästöpankin talot nykyisellä Yliopistokadulla, Hämäläisosakunnan talo, Suomalainen Yhteiskoulu, Lallukan taiteilijakoti, Pääpostitalo, Mehiläisen sairaala ja sen naapuri Helsingin suojeluskuntapiirin talo sekä Lastenlinna Meilahdessa. Myös Hotelli Aulanko Hämeenlinnassa on Oskari Vilamon urakoima.
Lemminkäisen johdossa yli kolmekymmentä vuotta
Asfaltti-Osakeyhtiö Lemminkäisen osakkaaksi Oskari Vilamo tuli yhtiön perustamisen jälkeisenä vuonna, 1911. Vuonna 1919 hänet valittiin yhtiön johtokunnan puheenjohtajaksi, jona hän toimi kuolemaansa, vuoteen 1952 saakka. Oskari Vilamon kuollessa hänen ja hänen lastensa omistuksessa oli selvä enemmistö Lemminkäisen osakekannasta.